Né à Pittsburgh en 1964, John Kostecki débute en voile sur la baie de San Francisco. Il remporte le championnat du monde de Sunfish en 1982, puis plusieurs titres mondiaux (Soling, J/24, Mumm 36, Farr 40, RC44…). Aux Jeux olympiques de 1988 à Séoul, il termine deuxième en Soling avec William Baylis et Robert Billingham, et est désigné Rolex Yachtsman of the Year.
Il participe à la Coupe de l'America 1992 avec America³ et dispute la Whitbread 1997-98. Lors de la Volvo Ocean Race 2001-02, il mène l'équipe allemande Illbruck Challenge à la victoire. Pendant cette course, le bateau établit le record des 24 heures en monocoque avec 484 milles, le 30 avril 2002 lors de la 7e étape, record validé par le WSSRC. Il est de nouveau Rolex Yachtsman of the Year en 2002.
Il court la Volvo Ocean Race 2005-06 avec Ericsson, puis renonce en 2007 à skipper Ericsson pour l'édition suivante, pour raisons familiales. En 2010, comme tacticien de BMW Oracle Racing sur USA 17, il remporte la Coupe de l'America face à Alinghi. Il est intronisé au US Sailing Hall of Fame en 2012.
