Né à Saint-Malo, Léonard « Léo » Legrand se passionne très tôt pour la voile. Il entre chez Sodebo en 2015 comme alternant en électronique, puis progresse au sein de l'équipe jusqu'à rejoindre l'équipe navigante de Sodebo Ultim 3.
Parallèlement, il se forge une expérience en Ocean Fifty avec Viabilis Océan. Avec l'équipage de Sodebo Ultim 3, il remporte le Trophée Jules Verne en janvier 2026, en 40 jours 10 h 45 min 50 s selon son palmarès déclaré.
En 2026, à 32 ans, il devient skipper de Sodebo Fifty, un Ocean Fifty basé à Lorient, avec pour objectif la Route du Rhum, qu'il décrit comme son rêve d'enfant.