Né à Boston le 20 avril 1950, Rich Wilson est un navigateur américain, diplômé de mathématiques et de sciences, qui a enseigné les mathématiques à Boston.
Il s'illustre d'abord par des records sur Great American II : San Francisco–Boston par le Cap Horn en 1993 avec Bill Biewenga, New York–Melbourne en 2001, puis Hong Kong–New York en 2003. Il remporte la Bermuda Race en 1980 et termine deuxième de la Transat anglaise en 2004.
En 2007, il court la Transat BtoB et la Transat Jacques Vabre. Il participe ensuite au Vendée Globe 2008-2009 (9e), puis à l'édition 2016-2017 (13e en 107 jours), sur Great American IV, devenant le plus âgé de l'histoire de l'épreuve. Il promeut la voile aux États-Unis via un programme éducatif.