La Drheam Cup a été fondée en 2016 par Jacques Civilise, passionné de voile attaché à Cherbourg et à La Trinité-sur-Mer. Son nom est un acronyme jouant sur le mot anglais « dream ». Elle repose sur trois piliers : la compétition, le partage (course open et opération « Rêves de Large » pour la jeunesse) et la fête.
La première édition, en août 2016, part de La Trinité pour Roscoff avec une quarantaine de bateaux, dont seuls 19 passent la ligne d'arrivée après un coup de vent à Ouessant. En 2018, la course, arrivant à Cherbourg, sert de qualificative pour la Route du Rhum ; Samantha Davies s'impose en IMOCA.
En 2020, malgré le Covid-19, 96 concurrents partent de Cherbourg, dont trois Ultims. En 2022, 118 inscrits courent, avec le chavirage du Lodigroup de Loïc Escoffier. La course se tient les années paires en juillet ; l'édition 2026, pour les dix ans, relie Cherbourg à Lorient et qualifie pour la Route du Rhum.
