Né à Exeter en 1973, Conrad Humphreys grandit à Exmouth, où il navigue en Cadet et devient champion du monde junior en 1989. À 19 ans, il rejoint un équipage de la Whitbread 1993-94, puis étudie les sciences océaniques et la météorologie à l'université de Plymouth.
En 2000-2001, il remporte la BT Global Challenge avec quatre étapes gagnées sur sept, devenant le plus jeune skipper vainqueur de l'épreuve. Il est ensuite navigateur de Mike Golding sur l'EDS Atlantic Challenge, puis gagne en 2003 la Transat Jacques Vabre en classe 50 pieds avec Paul Larsen.
Il termine 7e du Vendée Globe 2004-2005, cinquième Britannique à boucler le tour du monde. Il court ensuite l'Extreme Sailing Series, l'Archipelago Raid et la Solitaire du Figaro 2011.
En 2014, il prend part à la Route du Rhum en Class40 sur le 132, mais démâte à environ 400 milles à l'ouest de Lisbonne et abandonne. En 2016, il est skipper professionnel de la reconstitution du voyage du capitaine Bligh pour Channel 4.