Grégory Gendron a découvert la voile enfant sur le bateau familial, puis a navigué en dériveur avant de participer au Tour de France à la Voile, où il a mené l'équipage jeune Nantes – Saint-Nazaire.
Il a couru avec Antoine Koch sur un trimaran du circuit ORMA (Sopra) et pris la 5e place de la Transat Jacques Vabre 2007. Devenu professionnel, il a fait carrière en Figaro, où il a souvent croisé Romain Attanasio, puis acquis une solide expérience multicoque auprès d'équipes comme Gitana et Spindrift racing.
En 2023, il est choisi pour accompagner Romain Attanasio sur l'IMOCA Fortinet – Best Western lors de la Rolex Fastnet Race, qu'ils terminent à la 10e place en un peu plus de deux jours et neuf heures.