Fin des années 1950, Francis Chichester et Blondie Hasler imaginent une traversée de l'Atlantique en solitaire, projet jugé insensé par beaucoup. En 1960, avec le Royal Western Yacht Club et le journal The Observer, la course voit le jour sous le nom d'Observer Single-handed Trans-Atlantic Race (OSTAR). Cinq marins prennent le départ de Plymouth le 11 juin 1960 ; Chichester l'emporte sur Gipsy Moth III en un peu plus de 40 jours.
La course se tient ensuite tous les quatre ans et change de nom au gré de ses sponsors : STAR, Carlsberg STAR en 1988, Europe 1 STAR en 1992 et 1996, puis Europe 1 New Man STAR en 2000. En 2004, elle devient The Transat, organisée par Offshore Challenges plutôt que par le RWYC. En 2008 elle s'ouvre aux IMOCA et Class40, puis prend le nom The Transat Bakerly en 2016 et The Transat CIC dès 2019.
Les Français y dominent : Tabarly (1964, 1976), Colas (1972), Fauconnier (1984), Poupon (1988), Loïck Peyron (1992, 1996, 2008), Joyon (2000), Desjoyeaux (2004) et Gabart (2016). L'édition de 2012 est annulée faute de participants et celle de 2020 (départ prévu de Brest) l'est à cause du Covid-19. En 2024, la course part de Lorient pour New York ; Yoann Richomme l'emporte en IMOCA en 8 jours 6 h 53 et Ambrogio Beccaria en Class40.
